Aangenomen 2001; ontwerp: Albert Rademaker

"In het voorjaar van 2001 werd ik gevraagd door de Commissie Dorpsbelangen Annen om een vlag te ontwerpen voor het dorps. Drie ontwerpen werden voorgesteld, waarvan de plaatselijke bevolking dit tijdens de Sport en Spel week koos".

De kleuren groen en geel ymboliseren respectievelijk de Hunzevallei (veen-en veeteelt) en de "Hondsrug" heuvels (zand en landbouw), dat oorspronkelijk de belangrijkste bronnen van inkomsten waren.

De oorsprong van de uil is niet duidelijk. Een regionale rijm vermeldt: "Eexter Ossen (ossen), Anner Oelen (uilen) en Gieter Heren (heren) willen het gehele land regeren"
Het wordt algemeen aangenomen dat "Oelen" ,uilen zijn, maar het zou ook (nacht-) vlinders kunnen zijn. " Het ontwerp werd gemaakt na raadpleging van de Drentse archieven. "

Aanvullende info door Rademaker: "Wit en zwart werden uitsluitend gebruikt voor ontwerp-doeleinden. De uil is opgesplitst in twee delen, zodat het als twee tegenoverelkaar staande vogels lijkt; die confrontatie kunnen positieve of negatieve (zwart / wit) effecten hebben".

zie ook: http://flagspot.net/flags/nl-dr-al.html